§ 33. Класифікація та багатоманітність органічних сполук (Григорович)

Зміст

ПРИГАДАЙТЕ

• Що є предметом вивчення органічної хімії?

Предметом вивчення органічної хімії є сполуки Карбону (органічні речовини), їхня будова, властивості, способи добування та практичне застосування.

• Які речовини належать до органічних?

До органічних належать сполуки Карбону з іншими хімічними елементами, насамперед із Гідрогеном, Оксигеном і Нітрогеном. Винятком є кілька найпростіших неорганічних речовин: оксиди Карбону ($\mathrm{CO}$, $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$), карбонатна кислота ${\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3$ та її солі (карбонати й гідрогенкарбонати), карбіди металів.

ПОМІРКУЙТЕ

Згадайте вивчені органічні речовини, випишіть окремо їх структурні формули та запропонуйте критерії, за якими їх можна класифікувати.

Приклади вивчених органічних сполук та їхні структурні формули:

1) Метан:
$\mathrm{H}-\stackrel{\stackrel{\mathrm{H}}{|}}{\underset{\underset{\mathrm{H}}{|}}{\mathrm{C}}}-\mathrm{H}$

2) Етан:
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3$

3) Етен:
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2=\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2$

4) Етин:
$\mathrm{CH}\equiv \mathrm{CH}$

5) Етанол:
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{OH}$

6) Етанова кислота:
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3-\mathrm{COOH}$

7) Аміноетанова кислота:
$\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-\mathrm{COOH}$

Критерії для їхньої класифікації:

• за якісним елементним складом: вуглеводні (містять тільки $\mathrm{C}$ і $\mathrm{H}$), оксигеновмісні сполуки (містять $\mathrm{C}$, $\mathrm{H}$, $\mathrm{O}$), нітрогеновмісні сполуки (містять $\mathrm{C}$, $\mathrm{H}$, $\mathrm{N}$ і зазвичай $\mathrm{O}$);
• за будовою карбонового ланцюга: ациклічні (відкриті — нерозгалужені чи розгалужені) та циклічні (замкнені в кільце);
• за типом зв’язку між атомами Карбону: насичені (тільки одинарні зв’язки $\mathrm{C}-\mathrm{C}$) та ненасичені (наявні подвійні $\mathrm{C}=\mathrm{C}$ чи потрійні $\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}$ зв’язки);
• за наявністю характеристичних (функціональних) груп: сполуки без характеристичних груп, спирти ($-\mathrm{OH}$), карбонові кислоти ($-\mathrm{COOH}$), амінокислоти ($-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$ та $-\mathrm{COOH}$).

РОБОТА З ІНФОРМАЦІЄЮ

392. Схарактеризуйте взаємозв’язок між органічними та неорганічними речовинами, між класами органічних сполук.

Взаємозв’язок між органічними та неорганічними речовинами виявляється в їхніх взаємних перетвореннях. Під час горіння та окиснення органічних сполук утворюються неорганічні речовини: вуглекислий газ, вода, чадний газ або вуглець у вигляді сажі. З неорганічних речовин можна синтезувати органічні сполуки: гідролізом карбідів одержують вуглеводні (метан із $\mathrm{A}{\mathrm{l}}_4{\mathrm{C}}_3$, етин із $\mathrm{Ca}{\mathrm{C}}_2$), а в живій природі в процесі фотосинтезу з вуглекислого газу та води синтезується глюкоза.

Взаємозв’язок між класами органічних сполук полягає в можливості переходу від одного класу до іншого за допомогою хімічних реакцій. Відщепленням водню від алканів добувають алкени й алкіни, а реакцією гідрогенізації ненасичені вуглеводні знову перетворюють на насичені. З вуглеводнів добувають галогенопохідні, з яких одержують спирти. Спирти окиснюють до альдегідів, а потім до карбонових кислот. Взаємодією кислот зі спиртами добувають естери, а реакціями за участю аміногрупи — амінокислоти й білки.

393. Класифікуйте органічні речовини за різними ознаками.

Речовини, зображені на малюнках підручника, класифікують за основними ознаками:

РОЗУМІННЯ ЯВИЩ ПРИРОДИ (РОБОТА В ГРУПАХ)

394. Запишіть рівняння реакцій для ілюстрації схеми взаємозв’язку органічних і неорганічних речовин, наведеної на с. 254.

1) Одержання кальцій карбіду з вуглецю та кальцій карбонату під час сильного нагрівання:
$\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3+4C\stackrel{{\mathrm{t}}^{\circ }}{\to }\mathrm{Ca}{\mathrm{C}}_2+3CO\uparrow$

2) Гідроліз кальцій карбіду з утворенням етину (ацетилену):
$\mathrm{Ca}{\mathrm{C}}_2+2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to {\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_2\uparrow +\mathrm{Ca}(\mathrm{OH}{)}_2$

3) Добування алюміній карбіду прямою взаємодією простих речовин:
$4Al+3C\stackrel{{\mathrm{t}}^{\circ }}{\to }\mathrm{A}{\mathrm{l}}_4{\mathrm{C}}_3$

4) Гідроліз алюміній карбіду з виділенням метану:
$\mathrm{A}{\mathrm{l}}_4{\mathrm{C}}_3+12{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\to 3C{\mathrm{H}}_4\uparrow +4Al(\mathrm{OH}{)}_3\downarrow$

5) Утворення глюкози з вуглекислого газу та води під час фотосинтезу під дією світла:
$6C{\mathrm{O}}_2+6{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{h}\nu ,\mathrm{хлорофіл}}{\to }{\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6+6{\mathrm{O}}_2\uparrow$

6) Окиснення (горіння) глюкози з утворенням вуглекислого газу та води:
${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6+6{\mathrm{O}}_2\to 6C{\mathrm{O}}_2+6{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

395. Проаналізуйте, як можна порівняти причини багатоманітності органічних сполук, названих у цьому параграфі, із такими: а) існування гомологів; б) різна будова карбонових ланцюгів: нерозгалужені, розгалужені, циклічні; в) різноманітність хімічних елементів, що містяться у складі органічних сполук (N, O, P, S тощо).

Порівняння причин багатоманітності органічних сполук із наведеними чинниками:

а) Існування гомологів: Атоми Карбону здатні сполучатися між собою у довгі міцні ланцюги. Завдяки цьому утворюються цілі гомологічні ряди сполук із подібною будовою, де кожен наступний представник відрізняється від попереднього на одну або кілька груп $-\mathrm{C}{\mathrm{H}}_2-$. Це забезпечує необмежену кількість представників у кожному класі речовин.

б) Різна будова карбонових ланцюгів: Карбоновий скелет може бути лінійним, розгалуженим або замкненим у кільце (цикл). Однаковий склад молекул за різного порядку з’єднання атомів Карбону зумовлює явище ізомерії, що в рази збільшує число речовин з однаковою молекулярною формулою.

в) Різноманітність хімічних елементів у складі сполук: Приєднання до карбонового ланцюга атомів Оксигену, Нітрогену, Фосфору чи Сульфуру формує різноманітні характеристичні групи ($-\mathrm{OH}$, $-\mathrm{COOH}$, $-\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2$). Це перетворює прості вуглеводні на нові класи органічних сполук: спирти, кислоти, амінокислоти, жири та білки.