§ 21. Спирти (Григорович)

Зміст

ПРИГАДАЙТЕ

Сутність водневого зв’язку та його вплив на фізичні властивості речовин (за § 3).

Водневий зв’язок — це особливий тип міжмолекулярної взаємодії, який виникає між позитивно поляризованим атомом Гідрогену однієї молекули та негативно поляризованим атомом із високою електронегативністю (Оксигену, Флуору або Нітрогену) іншої молекули.

Утворення водневих зв’язків істотно посилює притягання між окремими молекулами речовини. Через це рідини з водневими зв’язками мають значно вищі температури кипіння й плавлення, ніж споріднені речовини без таких зв’язків, а також легше змішуються з іншими полярними розчинниками, зокрема з водою.

ПОМІРКУЙТЕ

Зважаючи на фізичні й хімічні властивості, спрогнозуйте застосування етанолу й метанолу.

Завдяки здатності розчиняти органічні сполуки та необмеженій розчинності у воді етанол і метанол використовують як розчинники в хімічній, фармацевтичній і лакофарбовій промисловості, а також у виробництві косметики. Завдяки високій горючості спирти застосовують як моторне пальне, добавки до бензину та для заправки лабораторних спиртівок. Дезінфікувальна дія етанолу зумовлює його активне використання в медицині як антисептика. Метанол завдяки високій реакційній здатності слугує цінною сировиною в промисловому синтезі для одержання формальдегіду, пластмас і фенолоформальдегідних смол.

РОБОТА З ІНФОРМАЦІЄЮ

249. За матеріалом параграфа схарактеризуйте вплив наявності гідроксильної групи в молекулі на фізичні властивості спиртів.

Наявність гідроксильної групи $-\mathrm{OH}$ надає молекулам спиртів високої полярності та робить їх за будовою схожими на молекули води. Атоми Оксигену та Гідрогену цієї групи утворюють міжмолекулярні водневі зв’язки як між самими молекулами спирту, так і з молекулами води. Внаслідок цього температури кипіння метанолу й етанолу є значно вищими порівняно з відповідними алканами (метаном і етаном), а самі вони є рідинами, які необмежено розчиняються у воді.

250. У додаткових джерелах знайдіть інформацію про одержання етанолу в промисловості. У чому відмінність біоетанолу від звичайного етанолу? У чому переваги використання біоетанолу порівняно з традиційними видами палива?

У промисловості етанол одержують хімічним шляхом (гідратацією етену за наявності каталізаторів і підвищеної температури) або біохімічним способом (спиртовим бродінням цукристих речовин чи крохмалю під дією ферментів дріжджів).

За хімічним складом біоетанол абсолютно ідентичний звичайному спирту (${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}$), але відрізняється походженням: його виробляють із відновлюваної рослинної сировини (кукурудзи, цукрового буряку, очерету, деревини), тоді як синтетичний спирт добувають із викопної нафтової сировини.

Переваги біоетанолу порівняно з традиційним паливом полягають у його відновлюваності, нейтральнішому вуглецевому балансі, суттєвому зменшенні викидів сажі й чадного газу в повітря та зменшенні залежності від нафтопродуктів.

251. Знайдіть етикетки від різних антисептиків або інших спиртовмісних засобів. Визначте: а) який спирт у складі продукту; б) масову частку спирту; в) які попереджувальні позначки / символи є на пакованні. Обговоріть, чому навіть етанол потребує обережного поводження.

а) До складу антисептиків зазвичай входить етиловий спирт (етанол), а в окремих засобах — ізопропіловий спирт.

б) Масова частка спирту в антисептиках здебільшого становить від 60% до 75% (у медичному спирті — 95,6%).

в) На упаковках наносять піктограму «Легкозаймисто» (символ відкритого вогню) та знак оклику (небезпечно / подразнює слизові оболонки).

Етанол потребує обережності, тому що він є легкозаймистою рідиною, пари якої з повітрям можуть займатися або вибухати біля відкритого полум’я. Крім того, тривале вдихання випарів спирту подразнює дихальні шляхи, сушить шкіру, а потрапляння спирту всередину організму спричиняє токсичне отруєння й руйнує нервову систему.

252. Підготуйте коротку доповідь або інформаційну картку щодо п’яти напрямів застосування етанолу. У кожному описі зазначте: яке значення має етанол; чому саме він підходить для такого застосування; для такого застосування потрібен чистий спирт чи його розчин.

• Медицина: знезараження операційного поля та інструментів. Етанол знищує хвороботворні бактерії через згортання їхніх білків. Для знезараження потрібен саме водний розчин із масовою часткою спирту 70% (або медичний спирт 95,6%), оскільки абсолютний спирт викликає миттєве згортання верхньої оболонки бактерії, і вона залишається живою всередині.
• Фармацевтика: виготовлення екстрактів і лікарських настоянок (валеріани, календули, глоду). Спирт розчиняє природні біологічно активні речовини та консервує їх. Для цього застосовують водно-спиртові розчини різної міцності.
• Лакофарбова галузь: розчинення полімерів, пігментів і смол під час виробництва фарб і лаків. Етанол швидко розчиняє органічні полімери та легко випаровується під час висихання. У цій галузі потрібен чистий концентрований спирт (95,6%).
• Автомобільна хімія: склоочисні рідини для скла та омивачі скла. Спирт не замерзає за сильних морозів і добре змиває жирний бруд. Для цього використовують водно-спиртові розчини з додаванням барвників та ароматизаторів.
• Моторне паливо: добавка до бензину (5–10%) для екологізації транспорту та підвищення октанового числа. Спирт добре горить і зменшує вміст шкідливих газів у вихлопі. Для палива потрібен виключно безводний абсолютний етанол (100%), бо навіть залишки води призводять до розшарування паливної суміші в баку.

РОЗУМІННЯ ЯВИЩ ПРИРОДИ (РОБОТА В ГРУПАХ)

253. За структурними формулами доведіть, що метанол і етанол — насичені органічні речовини.

У структурних формулах метанолу й етанолу всі зв’язки між атомами Карбону, а також зв’язки Карбону з Гідрогеном та Оксигеном є виключно одинарними ($\sigma$-зв’язками). Відсутність кратних (подвійних чи потрійних) зв’язків між атомами Карбону підтверджує, що ці речовини є насиченими сполуками.

254. Які фізичні властивості етанолу свідчать про його молекулярну будову?

Про молекулярну будову свідчать рідкий агрегатний стан за стандартних умов, висока леткість і здатність швидко випаровуватися, низькі температури плавлення ($-114,2{}^{\circ }\mathrm{C}$) та кипіння ($78,4{}^{\circ }\mathrm{C}$), а також те, що спирт і його розчини не проводять електричний струм.

255. Розчини спиртів у воді не проводять електричний струм, тоді як розчини лугів, що також містять гідроксильну групу, проводять. Чим це можна пояснити?

Луги мають йонну кристалічну будову, тому під час розчинення у воді вони повністю дисоціюють на вільні гідратовані йони металічного елемента та гідроксид-аніони ($\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{-}$), які є носіями заряду. Спирти мають молекулярну будову, в якій гідроксильна група $-\mathrm{OH}$ сполучена з атомом Карбону ковалентним зв’язком. У водному розчині молекули спиртів не розпадаються на йони, тому розчини спиртів є неелектролітами і не проводять струм.

256. Етиловий спирт використовують для виготовлення парфумів. На якій властивості етанолу ґрунтується таке його застосування?

Застосування спирту в парфумерії базується на його здатності добре розчиняти запашні неполярні органічні сполуки (ефірні олії та ароматизатори), а також на його високій леткості: після нанесення спирт швидко випаровується з теплої поверхні шкіри, сприяючи розкриттю та поширенню аромату.

257. За значеннями електронегативностей хімічних елементів порівняйте полярність зв’язків C–H, C–O і O–H. Молекули яких речовин — спиртів чи вуглеводнів — більш полярні? Як це позначається на фізичних властивостях цих речовин?

Значення відносних електронегативностей елементів за Полінгом: $\chi (\mathrm{H})=2,1$; $\chi (\mathrm{C})=2,5$; $\chi (\mathrm{O})=3,5$.

Розрахуємо різницю електронегативностей ($\Delta \chi$) для кожного зв’язку:

• Для зв’язку $\mathrm{C}-\mathrm{H}$: $\Delta \chi =2,5-2,1=0,4$ (неполярний або слабополярний зв’язок).
• Для зв’язку $\mathrm{C}-\mathrm{O}$: $\Delta \chi =3,5-2,5=1,0$ (полярний ковалентний зв’язок).
• Для зв’язку $\mathrm{O}-\mathrm{H}$: $\Delta \chi =3,5-2,1=1,4$ (сильнополярний ковалентний зв’язок).

Полярність зв’язків зростає в ряду: $\mathrm{C}-\mathrm{H}<\mathrm{C}-\mathrm{O}<\mathrm{O}-\mathrm{H}$.

Молекули спиртів є набагато більш полярними, ніж молекули вуглеводнів, завдяки наявності сильнополярної групи $-\mathrm{OH}$.

Це пояснює їхні фізичні властивості: спирти здатні зв’язуватися міжмолекулярними водневими зв’язками, тому за звичайних умов вони є рідинами з високими температурами кипіння та необмежено розчиняються у воді, тоді як відповідні їм алкани є газами й не розчиняються у воді.

258. На етикетці лікарського препарату написано: «Склад: фенобарбітал 20 г, ізобутиловий ефір валеріанової кислоти 40 г, спирт етиловий 480 г, вода 520 г». Обчисліть масову частку етанолу в цьому препараті.

Дано:

• $m(\text{фенобарбіталу})=20\text{ г}$
• $m(\text{ефіру})=40\text{ г}$
• $m({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})=480\text{ г}$
• $m({\mathrm{H}}_2\mathrm{O})=520\text{ г}$

Знайти:

• $w({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})-?$

Розв’язання:

1) Обчислимо загальну масу всього лікарського препарату:
$m(\text{препарату})=20\text{ г}+40\text{ г}+480\text{ г}+520\text{ г}=1060\text{ г}$

2) Розрахуємо масову частку етанолу в препараті:
$w({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})=\frac{m({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})}{m(\text{препарату})}\cdot 100\%=\frac{480\text{ г}}{1060\text{ г}}\cdot 100\%\approx 45,28\%$

Відповідь: $w({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})\approx 45,28\%$.

259. Обчисліть масу етанолу, для згоряння якого достатньо кисню об’ємом 6,72 л (н. у.).

Дано:

• $V({\mathrm{O}}_2)=6,72\text{ л}$
• $V_m=22,4\text{ л/моль}$

Знайти:

• $m({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})-?$

Розв’язання:

1) Знайдемо кількість речовини кисню:
$n({\mathrm{O}}_2)=\frac{V({\mathrm{O}}_2)}{V_m}=\frac{6,72\text{ л}}{22,4\text{ л/моль}}=0,3\text{ моль}$

2) Складемо рівняння хімічної реакції горіння етанолу:
${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}+3{\mathrm{O}}_2\to 2C{\mathrm{O}}_2+3{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$
За рівнянням реакції:
$n({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})=\frac{1}{3}\cdot n({\mathrm{O}}_2)=\frac{1}{3}\cdot 0,3\text{ моль}=0,1\text{ моль}$

3) Обчислимо молярну масу та масу етанолу:
$M({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})=2\cdot 12+6\cdot 1+16=46\text{ г/моль}$
$m({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})=n({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})\cdot M({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})=0,1\text{ моль}\cdot 46\text{ г/моль}=4,6\text{ г}$

Відповідь: $m({\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH})=4,6\text{ г}$.

260. Обчисліть об’єм кисню, необхідного для повного згоряння випарів метанолу об’ємом 3 л. Який об’єм вуглекислого газу утвориться за таких умов?

Дано:

• $V(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH})=3\text{ л}$

Знайти:

• $V({\mathrm{O}}_2)-?$
• $V(\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2)-?$

Розв’язання:

1) Запишемо рівняння реакції горіння випарів метанолу:
$2C{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH}(\mathrm{г})+3{\mathrm{O}}_2(\mathrm{г})\to 2C{\mathrm{O}}_2(\mathrm{г})+4{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}(\mathrm{г})$

2) За законом об’ємних відношень газів, об’єми газуватих речовин за однакових умов пропорційні стехіометричним коефіцієнтам у рівнянні:
$\frac{V(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH})}{2}=\frac{V({\mathrm{O}}_2)}{3}=\frac{V(\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2)}{2}$

3) Обчислимо необхідний об’єм кисню:
$V({\mathrm{O}}_2)=\frac{3}{2}\cdot V(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH})=\frac{3}{2}\cdot 3\text{ л}=4,5\text{ л}$

4) Обчислимо об’єм утвореного вуглекислого газу:
$V(\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2)=V(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH})=3\text{ л}$

Відповідь: $V({\mathrm{O}}_2)=4,5\text{ л}$, $V(\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2)=3\text{ л}$.

261. Спалили метиловий спирт масою 8 г. Вуглекислий газ, що утворився, пропустили крізь надлишок вапняної води. Обчисліть масу утвореного осаду.

Дано:

• $m(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH})=8\text{ г}$

Знайти:

• $m(\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3)-?$

Розв’язання:

1) Знайдемо молярну масу та кількість речовини спаленого метанолу:
$M(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH})=12+4\cdot 1+16=32\text{ г/моль}$
$n(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH})=\frac{m(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH})}{M(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH})}=\frac{8\text{ г}}{32\text{ г/моль}}=0,25\text{ моль}$

2) Складемо рівняння реакції горіння метанолу:
$2C{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH}+3{\mathrm{O}}_2\to 2C{\mathrm{O}}_2+4{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$
За рівнянням реакції:
$n(\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2)=n(\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{OH})=0,25\text{ моль}$

3) Запишемо рівняння реакції поглинання вуглекислого газу вапняною водою з утворенням осаду кальцій карбонату:
$\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2+\mathrm{Ca}(\mathrm{OH}{)}_2\to \mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3\downarrow +{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$
За рівнянням реакції:
$n(\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3)=n(\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2)=0,25\text{ моль}$

4) Обчислимо молярну масу та масу осаду кальцій карбонату:
$M(\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3)=40+12+3\cdot 16=100\text{ г/моль}$
$m(\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3)=n(\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3)\cdot M(\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3)=0,25\text{ моль}\cdot 100\text{ г/моль}=25\text{ г}$

Відповідь: $m(\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3)=25\text{ г}$.