§ 18. Ненасичені вуглеводні (Григорович)

ПОМІРКУЙТЕ

Зважаючи на відмінності складу молекул етену й етину від молекули етану, запропонуйте загальні формули для гомологічних рядів алкенів і алкінів.

Загальна формула гомологічного ряду алкенів — $C_{n} H_{2 n}$ , тому що в молекулі етену ( $C_{2} H_{4}$ ) на два атоми Гідрогену менше, ніж у молекулі відповідного алкану етану ( $C_{2} H_{6}$ ). Загальна формула алкінів — $C_{n} H_{2 n - 2}$ , адже в молекулі етину ( $C_{2} H_{2}$ ) на чотири атоми Гідрогену менше, ніж в етані.

ДОСЛІДЖУЄМО, МОДЕЛЮЄМО, ПРОЄКТУЄМО

Дослідіть дію етену на бромну воду (демонстраційно або віртуально).

Під час пропускання газуватого етену крізь бромну воду її характерне жовто-коричневе забарвлення зникає. Це пояснюється тим, що бром приєднується за місцем розриву подвійного зв’язку в молекулі етену з утворенням безбарвного 1,2-дибромоетану:
$C H_{2} = C H_{2} + B r_{2} \to C H_{2} Br - C H_{2} Br$
Знебарвлення бромної води є якісною реакцією і доводить ненасичений характер етену.

ПОМІРКУЙТЕ

Зважаючи на фізичні та хімічні властивості етену й етину, спрогнозуйте галузі їх застосування.

Висока теплота згоряння етину та здатність утворювати високотемпературне полум’я (до $3000^{\circ} C$ ) зумовлюють його використання для зварювання й різання металів. Хімічна активність етену й етину та їхня здатність до реакцій приєднання й полімеризації дозволяють використовувати ці гази як цінну сировину для синтезу пластмас (поліетилену, ПВХ), синтетичного каучуку, розчинників, етилового спирту й лакофарбових матеріалів. Властивість етену діяти як фітогормон застосовують у сільському господарстві для прискорення дозрівання зірваних плодів.

РОБОТА З ІНФОРМАЦІЄЮ

210. Схарактеризуйте одну з галузей застосування етену або етину. Оформте інформаційну картку для цієї речовини: де застосовується; на яких властивостях ґрунтується застосування; яких заходів безпеки слід дотримуватися під час роботи.

Параметр	Характеристика для етину (ацетилену)
Де застосовується	У металообробці для газового зварювання та різання металів за допомогою ацетиленокисневих пальників.
На яких властивостях ґрунтується застосування	На здатності активно горіти в чистому кисні з виділенням значної кількості теплоти й досягненням температури полум’я близько $3000^{\circ} C$ .
Заходи безпеки під час роботи	Етин утворює вибухонебезпечні суміші з повітрям і спалахує від найменшої іскри, тому його добувають безпосередньо перед спалюванням, виключають відкритий вогонь, контролюють герметичність з’єднань пальника і працюють у захисних окулярах.

211. Які вуглеводні називають ненасиченими? У чому їх головна відмінність від насичених вуглеводнів?

Ненасиченими називають вуглеводні, у молекулах яких між атомами Карбону є кратні зв’язки: подвійні або потрійні. Головна відмінність полягає в тому, що атоми Карбону в їхньому ланцюзі не повністю насичені атомами Гідрогену. Через це ненасичені вуглеводні набагато активніші за алкани, і для них типовими є реакції приєднання, а не заміщення.

212. Уявіть, що ви — дизайнер / дизайнерка навчального постера для кабінету хімії. Зберіть найважливішу інформацію про етен або етин, яку можна відобразити як інфографіку. Запропонуйте назву, колірну гаму, ключові блоки (наприклад: «Будова», «Властивості», «Використання», «Правила безпеки»). Створіть і презентуйте свій постер.

Проєкт навчального постера:

Назва: «Етен (Етилен) — формула та роль у хімії».
Колірна гама: Синій, білий та яскраво-зелений кольори.
Ключові блоки постера: 1) Будова: молекулярна формула $C_{2} H_{4}$ , скорочена структурна формула $C H_{2} = C H_{2}$ , наявність подвійного зв’язку $C = C$ . 2) Властивості: безбарвний газ, майже без запаху, погано розчинний у воді; горить ( $C_{2} H_{4} + 3 O_{2} \to 2C O_{2} + 2 H_{2} O$ ), знебарвлює бромну воду та вступає в реакцію полімеризації. 3) Використання: одержання поліетилену, антифризів, розчинників, етилового спирту та дозрівання овочів і фруктів. 4) Правила безпеки: газ утворює вибухонебезпечні суміші з повітрям, тому досліди проводять під тягою далеко від нагрівальних приладів.

213. Порівняйте реакції горіння, гідрогенізації та галогенування етену (етину), склавши для них діаграми Венна.

Відмінні ознаки горіння	Спільні ознаки	Відмінні ознаки гідрогенізації та галогенування
Повне окиснення речовини киснем із виділенням значної кількості теплоти і світла. Карбоновий скелет руйнується до неорганічних сполук — $C O_{2}$ та $H_{2} O$ .	Хімічні властивості етену й етину, які перебігають за участю простих речовин ( $O_{2}$ , $H_{2}$ , $Ha l_{2}$ ).	Реакції приєднання, які проходять за місцем розриву подвійного або потрійного зв’язку. Карбоновий ланцюг зберігається, утворюючи органічні похідні (алкани або галогеналкани).

РОЗУМІННЯ ЯВИЩ ПРИРОДИ (РОБОТА В ГРУПАХ)

214. Зобразіть молекулярну й структурну формули пропену та пропіну. Схарактеризуйте їх хімічні властивості, склавши для них рівняння реакцій горіння, гідрогенізації та галогенування.

Формули вуглеводнів:

Пропен: молекулярна формула $C_{3} H_{6}$ , скорочена структурна формула $C H_{2} = CH - C H_{3}$ .
Пропін: молекулярна формула $C_{3} H_{4}$ , скорочена структурна формула $CH \equiv C - C H_{3}$ .

Повні структурні формули пропену та пропіну:

Рівняння реакцій:

1) Горіння:
$2 C_{3} H_{6} + 9 O_{2} \to 6 C O_{2} + 6 H_{2} O$
$C_{3} H_{4} + 4 O_{2} \to 3 C O_{2} + 2 H_{2} O$

2) Гідрогенізація (приєднання водню):
$C_{3} H_{6} + H_{2} t, Ni C_{3} H_{8}$
$C_{3} H_{4} + 2 H_{2} t, Ni C_{3} H_{8}$

3) Галогенування (на прикладі бромування):
$C H_{2} = CH - C H_{3} + B r_{2} \to C H_{2} Br - CHBr - C H_{3}$
$CH \equiv C - C H_{3} + 2B r_{2} \to CHB r_{2} - CB r_{2} - C H_{3}$

215. У якого вуглеводню — етену чи етину — більша густина? Порівняйте їх густину з густиною повітря.

Густина газу за однакових умов прямо пропорційна його молярній масі.
Обчислимо молярні маси газів:
$M (C_{2} H_{4}) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28 г / моль$
$M (C_{2} H_{2}) = 2 \cdot 12 + 2 \cdot 1 = 26 г / моль$
$M (повітря) \approx 29 г / моль$

Густина етену більша за густину етину, оскільки $28 г / моль > 26 г / моль$ . Густина обох газів є меншою за густину повітря ( $28 < 29$ та $26 < 29$ ), тому обидва гази легші за повітря.

216. Порівняйте об’єми вуглекислого газу, який утвориться внаслідок повного згоряння однакових об’ємів етану, етену й етину.

Запишемо рівняння горіння вуглеводнів:
$2 C_{2} H_{6} + 7 O_{2} \to 4 C O_{2} + 6 H_{2} O$
$C_{2} H_{4} + 3 O_{2} \to 2 C O_{2} + 2 H_{2} O$
$2 C_{2} H_{2} + 5 O_{2} \to 4 C O_{2} + 2 H_{2} O$

За законом об’ємних відношень газів, під час згоряння $1 л$ етану утворюється $2 л$ $C O_{2}$ , під час згоряння $1 л$ етену — $2 л$ $C O_{2}$ , а під час згоряння $1 л$ етину — також $2 л$ $C O_{2}$ . Об’єми утвореного вуглекислого газу будуть однаковими, тому що молекула кожної з речовин містить по два атоми Карбону.

217. На згоряння однакових об’ємів якого вуглеводню — етану, етену чи етину — витрачається менше кисню?

За рівняннями згоряння визначимо об’єми кисню, необхідні для спалювання $1 л$ кожного газу:

для етану ( $C_{2} H_{6}$ ): $3, 5 л$ $O_{2}$ ;
для етену ( $C_{2} H_{4}$ ): $3 л$ $O_{2}$ ;
для етину ( $C_{2} H_{2}$ ): $2, 5 л$ $O_{2}$ .

Найменше кисню витрачається на згоряння етину.

218. За матеріалом параграфа обчисліть масову частку етену й етину в їх насичених за температури 0 °С розчинах у воді.

Дано:

$V (C_{2} H_{4}) = 22, 6 мл$
$V (C_{2} H_{2}) = 137 мл$
$V (H_{2} O) = 100 мл$
$ρ (H_{2} O) = 1 г / мл$
$V_{m} = 22400 мл / моль$

Знайти:

$w (C_{2} H_{4}) - ?$
$w (C_{2} H_{2}) - ?$

Розв’язання:

1) Маса води об’ємом $100 мл$ :
$m (H_{2} O) = ρ (H_{2} O) \cdot V (H_{2} O) = 1 \frac{г}{мл} \cdot 100 мл = 100 г$

2) Розрахунок для етену ( $C_{2} H_{4}$ ):
$M (C_{2} H_{4}) = 28 г / моль$
$n (C_{2} H_{4}) = \frac{V ( C _{2} H _{4} )}{V _{m}} = \frac{22 , 6 мл}{22400 мл / моль} \approx 0, 001009 моль$
$m (C_{2} H_{4}) = n (C_{2} H_{4}) \cdot M (C_{2} H_{4}) = 0, 001009 моль \cdot 28 \frac{г}{моль} \approx 0, 02825 г$
$m (р - ну) = m (H_{2} O) + m (C_{2} H_{4}) = 100 г + 0, 02825 г = 100, 02825 г$
$w (C_{2} H_{4}) = \frac{m ( C _{2} H _{4} )}{m ( р - ну )} \cdot 100% = \frac{0 , 02825 г}{100 , 02825 г} \cdot 100% \approx 0, 028%$

3) Розрахунок для етину ( $C_{2} H_{2}$ ):
$M (C_{2} H_{2}) = 26 г / моль$
$n (C_{2} H_{2}) = \frac{V ( C _{2} H _{2} )}{V _{m}} = \frac{137 мл}{22400 мл / моль} \approx 0, 006116 моль$
$m (C_{2} H_{2}) = n (C_{2} H_{2}) \cdot M (C_{2} H_{2}) = 0, 006116 моль \cdot 26 \frac{г}{моль} \approx 0, 159 г$
$m (р - ну) = m (H_{2} O) + m (C_{2} H_{2}) = 100 г + 0, 159 г = 100, 159 г$
$w (C_{2} H_{2}) = \frac{m ( C _{2} H _{2} )}{m ( р - ну )} \cdot 100% = \frac{0 , 159 г}{100 , 159 г} \cdot 100% \approx 0, 159%$

Відповідь: $w (C_{2} H_{4}) \approx 0, 028%$ ; $w (C_{2} H_{2}) \approx 0, 159%$ .

219. Як змінюється розчинність етену й етину у воді за підвищення температури? Чи спостерігатимуться видимі ознаки під час нагрівання насиченого за певної температури розчину: а) етену; б) етину?

Розчинність газів у рідинах зі зростанням температури зменшується, тому розчинність етену й етину у воді спадатиме. Під час нагрівання насичених розчинів як етену, так і етину спостерігатиметься поява й виділення бульбашок газу з розчину через зниження його розчинності.

220. Обчисліть об’єм водню (н. у.), з яким реагує: а) етен масою 7 г; б) етин об’ємом 5,6 л (н. у.).

а) Для етену:

Дано:

$m (C_{2} H_{4}) = 7 г$
$V_{m} = 22, 4 л / моль$

Знайти:

$V (H_{2}) - ?$

Розв’язання:
Складемо рівняння реакції гідрування етену:
$C_{2} H_{4} + H_{2} t, Ni C_{2} H_{6}$

Обчислимо молярну масу та кількість речовини етену:
$M (C_{2} H_{4}) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28 г / моль$
$n (C_{2} H_{4}) = \frac{m ( C _{2} H _{4} )}{M ( C _{2} H _{4} )} = \frac{7 г}{28 г / моль} = 0, 25 моль$

За рівнянням реакції:
$n (H_{2}) = n (C_{2} H_{4}) = 0, 25 моль$

Обчислимо об’єм водню за нормальних умов:
$V (H_{2}) = n (H_{2}) \cdot V_{m} = 0, 25 моль \cdot 22, 4 \frac{л}{моль} = 5, 6 л$

Відповідь: $V (H_{2}) = 5, 6 л$ .

б) Для етину:

Дано:

$V (C_{2} H_{2}) = 5, 6 л$

Знайти:

$V (H_{2}) - ?$

Розв’язання:
Складемо рівняння реакції повного гідрування етину:
$C_{2} H_{2} + 2 H_{2} t, Ni C_{2} H_{6}$

За законом об’ємних відношень газів, коефіцієнти вказують на співвідношення об’ємів речовин:
$\frac{V ( H _{2} )}{V ( C _{2} H _{2} )} = \frac{2}{1}$
$V (H_{2}) = 2 \cdot V (C_{2} H_{2}) = 2 \cdot 5, 6 л = 11, 2 л$

Відповідь: $V (H_{2}) = 11, 2 л$ .

221. Обчисліть об’єм етену (н. у.), необхідного для знебарвлення бромної води масою 400 г, у якій масова частка брому становить 2 %.

Дано:

$m (р - ну) = 400 г$
$w (B r_{2}) = 2% (0, 02)$
$V_{m} = 22, 4 л / моль$

Знайти:

$V (C_{2} H_{4}) - ?$

Розв’язання:

1) Знайдемо масу брому в розчині:
$m (B r_{2}) = m (р - ну) \cdot w (B r_{2}) = 400 г \cdot 0, 02 = 8 г$

2) Обчислимо кількість речовини брому:
$M (B r_{2}) = 2 \cdot 80 = 160 г / моль$
$n (B r_{2}) = \frac{m ( B r _{2} )}{M ( B r _{2} )} = \frac{8 г}{160 г / моль} = 0, 05 моль$

3) Запишемо рівняння реакції приєднання брому до етену:
$C_{2} H_{4} + B r_{2} \to C_{2} H_{4} B r_{2}$

За рівнянням реакції:
$n (C_{2} H_{4}) = n (B r_{2}) = 0, 05 моль$

4) Обчислимо об’єм етену за н. у.:
$V (C_{2} H_{4}) = n (C_{2} H_{4}) \cdot V_{m} = 0, 05 моль \cdot 22, 4 \frac{л}{моль} = 1, 12 л$

Відповідь: $V (C_{2} H_{4}) = 1, 12 л$ .

222. Обчисліть, як зміниться об’єм суміші етену з киснем, у якій відношення об’ємів газів становить 1 : 3, за умови повної взаємодії речовин і утворення води: а) рідкої; б) газуватої.

Дано:

$V (C_{2} H_{4}) : V (O_{2}) = 1 : 3$

Знайти:

зміну об’єму суміші у випадках: а) води в рідкому стані; б) води в газуватому стані.

Розв’язання:
Складемо рівняння реакції згоряння етену:
$C_{2} H_{4} + 3 O_{2} \to 2C O_{2} + 2 H_{2} O$

Приймемо початковий об’єм етену за $1 л$ , тоді об’єм кисню становить $3 л$ .
Початковий об’єм суміші:
$V_{1} = V (C_{2} H_{4}) + V (O_{2}) = 1 л + 3 л = 4 л$
Співвідношення газів відповідає стехіометричним коефіцієнтам, тому вихідні речовини прореагують повністю.

а) Утворення рідкої води:
Об’єм рідкої води не враховуємо, оскільки об’єми рідин у сотні разів менші за об’єми газів. Газом залишається лише вуглекислий газ:
$V_{2} = V (C O_{2}) = 2 л$
$\frac{V _{1}}{V _{2}} = \frac{4 л}{2 л} = 2$
Об’єм суміші зменшиться у 2 рази (на 50%).

б) Утворення газуватої води (водяної пари):
Обидва продукти перебувають у газовій фазі:
$V_{2} = V (C O_{2}) + V (H_{2} O) = 2 л + 2 л = 4 л$
$V_{1} = V_{2} = 4 л$
Об’єм газової суміші не зміниться.

Відповідь: а) об’єм суміші зменшиться у 2 рази; б) об’єм суміші не зміниться.

§ 18. Ненасичені вуглеводні (Григорович)

Теги статті:

До уроку