ПОМІРКУЙТЕ
Проаналізуйте назви алканів у таблиці 5 на с. 129. Чи є в них щось спільне? Під час міркувань пригадайте також ваші знання з теорії музики (сольфеджіо), якщо ви її вивчали.
Усі назви алканів мають спільний суфікс -ан. Перші чотири представники (метан, етан, пропан, бутан) мають історично сформовані назви, а наступні утворені від грецьких або латинських числівників: пентан (від грец. «пента» — п’ять), гексан («гекса» — шість), гептан («гепта» — сім), октан («окто» — вісім), нонан («нона» — дев’ять), декан («дека» — десять). У сольфеджіо за допомогою цих числівників позначають інтервали та музичні лади: квінта (5 ступенів), секста (6), септима (7), октава (8), пентатоніка (звукоряд із п’яти нот).
Проаналізуйте молекулярні формули сполук у таблиці 5. Як відрізняється склад молекул метану й етану?
Формула метану — , а етану — . Склад молекули етану відрізняється від метану на один атом Карбону та два атоми Гідрогену, тобто на групу , яку називають гомологічною різницею.
Проаналізуйте склад молекул алканів. Зважаючи на елементний склад, сформулюйте гіпотезу, чому алкани належать до вуглеводнів.
Молекули алканів побудовані виключно з двох хімічних елементів — Карбону та Гідрогену. Назва «вуглеводні» складена з коренів слів «вугілля» (давня назва вуглецю / Карбону) і «водень» (Гідроген). Сполуки, які містять лише ці два елементи, відносять до класу вуглеводнів.
За наведеним алгоритмом складіть структурні формули пропану, бутану й пентану.
Під час складання формул спочатку зображують карбоновий скелет з одинарними зв’язками між атомами Карбону, від кожного чотиривалентного атома Карбону спрямовують чотири риски-зв’язки й дописують атоми Гідрогену.
| Назва | Молекулярна формула | Повна структурна формула | Скорочена структурна формула |
|---|---|---|---|
| Пропан | |||
| Бутан | |||
| Пентан |
Зважаючи на будову молекул алканів і беручи до уваги, що більшість органічних сполук є молекулярними речовинами, сформулюйте гіпотезу щодо фізичних властивостей гомологів метану (температури кипіння, розчинність у воді тощо).
Алкани складаються з неполярних молекул, тому вони майже не розчиняються у воді (полярному розчиннику), але розчиняються в неполярних органічних рідинах. Зі зростанням довжини карбонового ланцюга зростає їхня молекулярна маса і міжмолекулярне притягання, через що температури кипіння та плавлення закономірно підвищуються, а агрегатний стан послідовно переходить від газів до рідин і твердих речовин.
ДОСЛІДЖУЄМО, МОДЕЛЮЄМО, ПРОЄКТУЄМО
Дослідіть розчинність алканів один в одному та в інших розчинниках. Зробіть висновок щодо розчинності алканів у різних розчинниках. Чи зміняться результати досліду, якщо замінити уайт-спірит бензином?
Алкани добре розчиняються в неполярних середовищах (бензині, олії) і практично не розчиняються в полярних (воді та спирті). Якщо замінити уайт-спірит на бензин, результати досліду залишаться такими самими, тому що бензин теж є сумішшю рідких неполярних алканів.
Дослідіть взаємодію насичених вуглеводнів із лугами й кислотами (демонстраційно або віртуально).
У пробірки з розчинами натрій гідроксиду та сульфатної кислоти помістили невеликі шматочки парафіну й енергійно струснули. Жодних ознак реакції не спостерігається: парафін не розчиняється, осад або газ не утворюються, колір рідини не змінюється. Дослід підтверджує, що насичені вуглеводні є хімічно пасивними речовинами і не взаємодіють із водними розчинами кислот та лугів.
ПОМІРКУЙТЕ
Зважаючи на фізичні та хімічні властивості алканів, спрогнозуйте галузі їхнього застосування.
Здатність згоряти з виділенням великої кількості тепла робить алкани основним джерелом енергії та пального (природний газ у газових плитах і котлах, пропан-бутан у балонах, бензин і дизельне пальне для транспорту). Неполярність і низька леткість рідких алканів зумовлюють їх використання як розчинників фарб (уайт-спірит). Тверді алкани завдяки водовідштовхувальним властивостям застосовують у виробництві парафінових свічок, вазеліну та мазей. Здатність вступати в реакції заміщення дозволяє добувати з алканів сировину для мийних засобів, холодоагентів і полімерів.
РОБОТА З ІНФОРМАЦІЄЮ
189. За матеріалом параграфа сформулюйте визначення алканів.
Алкани — це насичені вуглеводні молекулярної будови, у молекулах яких атоми Карбону сполучені між собою виключно одинарними ковалентними зв’язками, а склад відповідає загальній формулі .
190. Зважаючи на принципи утворення числівників в англійській, німецькій мовах тощо, запропонуйте назви для алканів із числом атомів Карбону в молекулі від 15 до 19. Перевірте свої відповіді за додатковими джерелами.
Назви будують із грецького числівника одиниць, кореня «декан» (десять) і суфікса «-ан»:
- — пентадекан;
- — гексадекан;
- — гептадекан;
- — октадекан;
- — нонадекан.
191. Латиною parum означає «мало» або «незначно», а affinis — «споріднений». Чому, на вашу думку, у XIX столітті алкани назвали парафінами?
Термін «парафіни» вказує на низьку хімічну спорідненість цих речовин. У XIX столітті вчені помітили, що вони не реагують із концентрованими кислотами, лугами й типовими окисниками за кімнатної температури, тому за таку інертність їх назвали парафінами («малоспорідненими»).
192. Знайдіть у додаткових джерелах інформацію про застосування алканів. Якими фізичними або хімічними властивостями алканів зумовлене їхнє застосування? Оформте інформаційну картку для однієї речовини-алкана: які має властивості; де застосовується; яких заходів безпеки слід дотримуватися під час роботи з нею.
Застосування алканів безпосередньо спирається на їхню високу теплотворну здатність під час горіння, неполярність молекул та стійкість до дії агресивних середовищ.
Інформаційна картка речовини: Пропан ()
- Фізичні та хімічні властивості: Безбарвний газ без запаху, майже не розчиняється у воді, добре розчиняється в органічних розчинниках, легко скраплюється під невеликим тиском. Активно горить на повітрі з виділенням значної кількості теплоти: . Вступає в реакції заміщення з галогенами на світлі.
- Галузі застосування: Використовується у складі пропан-бутанової суміші як паливо для автомобілів (автогаз), пальне для побутових газових балонів, плит і туристичних пальників, а також як холодоагент у побутових рефрижераторах.
- Заходи безпеки під час роботи: Пропан легко займається і в суміші з повітрям утворює вибухонебезпечну суміш. Балони слід тримати подалі від джерел відкритого вогню та нагрівальних приладів. У разі підозри на витік газу треба перекрити вентиль, негайно провітрити приміщення і не вмикати електричні вимикачі чи побутові прилади.
193. Із додаткових джерел дізнайтеся про властивості та застосування можливих продуктів хлорування метану.
Під час хлорування метану утворюються чотири речовини:
- Хлорометан () — газ зі слабким солодкуватим запахом, легко зріджується. Використовується для одержання кремнійорганічних полімерів (силіконів) та як метилювальний реагент у хімічному синтезі.
- Дихлорометан () — летка безбарвна рідина, що добре розчиняє смоли й лаки. Застосовується як промисловий розчинник, засіб для зняття фарби та екстрактор органічних речовин.
- Трихлорометан (хлороформ, ) — важка безбарвна рідина з характерним солодким запахом. Раніше слугував наркозом у медицині, а зараз є розчинником і сировиною для синтезу фреонів і тефлону.
- Тетрахлорометан () — важка негорюча рідина. Застосовується як промисловий розчинник жирів і смол, а раніше використовувався для наповнення вогнегасників.
194. Чому метан і його гомологи називають насиченими вуглеводнями?
У молекулах цих сполук атоми Карбону утворюють лише поодинокі одинарні ковалентні зв’язки. Кожен атом Карбону повністю вичерпує свою чотиривалентність, сполучаючись із максимально можливою кількістю атомів Карбону та Гідрогену, тому такі молекули більше не здатні приєднувати нові атоми.
РОЗУМІННЯ ЯВИЩ ПРИРОДИ (РОБОТА В ГРУПАХ)
195. Порівняйте будову та склад двох гомологів метану (на вибір), створивши для них діаграму Венна.
| Відмінні ознаки (Етан ) | Спільні ознаки | Відмінні ознаки (Пропан ) |
|---|---|---|
| • Молекулярна формула • Містить 2 атоми Карбону й 6 атомів Гідрогену • Молярна маса • Карбоновий ланцюг із двох атомів • Має один зв’язок і шість зв’язків | • Належать до насичених вуглеводнів (алканів) • Відповідають формулі • Усі зв’язки між атомами одинарні ковалентні • Карбон чотиривалентний • За нормальних умов є газами без кольору • Майже не розчиняються у воді • Горять і вступають у реакції галогенування | • Молекулярна формула • Містить 3 атоми Карбону й 8 атомів Гідрогену • Молярна маса • Карбоновий ланцюг із трьох атомів • Має два зв’язки і вісім зв’язків • Має більшу довжину ланцюга на групу |
196. Запишіть повну й скорочену структурні формули гомологів метану із числом атомів Карбону 6 і 8.
Гомолог із 6 атомами Карбону — гексан .
Повна структурна формула гексану:
Скорочена структурна формула гексану:
Гомолог із 8 атомами Карбону — октан .
Повна структурна формула октану:
Скорочена структурна формула октану:
197. Доведіть, що бутан і гептан є гомологами.
Бутан і гептан є сполуками одного класу насичених вуглеводнів, відповідають загальній формулі і мають однотипну будову з одинарними зв’язками між атомами Карбону. Їхній молекулярний склад різниться рівно на три групи :
Наявність подібної будови та різниця у складі на ціле число гомологічних різниць доводить, що бутан і гептан є гомологами.
198. Скільки хімічних зв’язків у молекулі пропану? Скільки з-поміж них зв’язків C–C і скільки — C–H?
У молекулі пропану міститься загалом 10 хімічних зв’язків:
- 2 одинарні зв’язки між атомами Карбону ();
- 8 одинарних зв’язків між атомами Карбону й Гідрогену ().
199. Із наведеного переліку формул вуглеводнів випишіть формули гомологів метану: C3H6, C4H10, C6H6, C14H30, C8H8.
Формули алканів перевіряємо за формулою :
- : (не є алканом);
- : (алкан бутан);
- : (не є алканом);
- : (алкан тетрадекан);
- : (не є алканом).
Гомологами метану є формули: , .
200. Обчисліть масові частки Карбону в метані та пропані. У якій речовині масова частка Карбону більша? Чи можна за цими результатами зробити висновок щодо зміни масової частки Карбону в алканах зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі? Чи можна дійти такого самого висновку без обчислень масових часток?
Дано:
- Сполуки: ,
Знайти:
Розв’язання:
1) Обчислимо відносну молекулярну масу та масову частку Карбону в метані:
2) Обчислимо відносну молекулярну масу та масову частку Карбону в пропані:
Масова частка Карбону в пропані більша, ніж у метані (). За цими результатами можна зробити висновок, що зі зростанням числа атомів Карбону в молекулах алканів масова частка Карбону зростає.
До цього ж висновку можна дійти й без обчислень: у загальній формулі співвідношення атомів Гідрогену до Карбону становить . Зі збільшенням цей дріб зменшується, отже, частка Гідрогену спадає, а масова частка Карбону закономірно зростає.
Відповідь: ; ; у пропані масова частка більша; зі збільшенням довжини ланцюга вона зростає.
201. Спрогнозуйте спільні та відмінні фізичні й хімічні властивості бутану й гексану. За потреби складіть рівняння реакцій.
| Властивості | Бутан | Гексан |
|---|---|---|
| Спільні фізичні | Безбарвні речовини, неполярні, практично нерозчинні у воді, добре розчиняються в неполярних органічних розчинниках. | Безбарвні речовини, неполярні, практично нерозчинні у воді, добре розчиняються в неполярних органічних розчинниках. |
| Відмінні фізичні | Газ за нормальних умов, не має запаху, має значно нижчі температури плавлення й кипіння. | Рідина з характерним вуглеводневим запахом, легша за воду, має значно вищі температури плавлення й кипіння. |
| Спільні хімічні | Хімічно інертні до водних розчинів кислот і лугів; горять у кисні до та ; вступають у реакцію заміщення з хлором за освітлення. | Хімічно інертні до водних розчинів кислот і лугів; горять у кисні до та ; вступають у реакцію заміщення з хлором за освітлення. |
Рівняння горіння в надлишку кисню:
Рівняння реакцій монохлорування за освітлення:
202. Як розрізнити дві рідини — гексан і воду — за їх фізичними властивостями? Запропонуйте не менше трьох способів.
1) За змішуванням і густиною: злити обидві рідини в одну ємність. Суміш розшарується, і гексан збереться зверху, бо він не розчиняється у воді й має меншу густину.
2) За запахом: чиста вода не має запаху, а гексан має виражений характерний вуглеводневий (бензиновий) запах.
3) За випаровуваністю і леткістю: нанести по одній краплі обох рідин на фільтрувальний папір. Гексан як легколетка рідина випарується за лічені секунди, тоді як крапля води висихатиме значно довше.
203. Зразок парафіну масою 1 г повністю спалили в кисні. Обчисліть масу осаду, що виділиться під час пропускання утвореного вуглекислого газу крізь вапняну воду за умови утворення лише осаду кальцій карбонату. Припустіть, що в парафіні молекули містять у середньому по 24 атоми Карбону.
Дано:
- , середня формула
Знайти:
Розв’язання:
1) Обчислимо молярну масу алкану :
2) Знайдемо кількість речовини парафіну:
3) Запишемо рівняння горіння парафіну:
За рівнянням з парафіну утворюється вуглекислого газу:
4) Запишемо рівняння реакції утворення осаду:
За рівнянням реакції:
5) Обчислимо молярну масу та масу осаду:
Відповідь: .
204. Обчисліть масу хлорометану, який можна одержати з метану об’ємом 7,84 л (н. у.).
Дано:
Знайти:
Розв’язання:
1) Обчислимо кількість речовини метану:
2) Складемо рівняння реакції монохлорування метану:
За рівнянням реакції:
3) Обчислимо молярну масу та масу одержаного хлорометану:
Відповідь: .
205. Обчисліть масу продуктів реакцій, що можуть утворитися внаслідок реакції метану кількістю речовини 0,15 моль із хлором об’ємом (н. у.): а) 3,36 л; б) 6,72 л; в) 10,08 л; г) 13,44 л.
Дано:
Знайти:
- Маси продуктів у кожному випадку
Розв’язання:
Молярні маси сполук:
а) .
Співвідношення .
б) .
Співвідношення .
в) .
Співвідношення .
г) .
Співвідношення .
Відповідь:
а) , ;
б) , ;
в) , ;
г) , .
206. Унаслідок згоряння однакових об’ємів якого газу — метану, етану чи пропану — виділиться більший об’єм вуглекислого газу?
Запишемо рівняння реакцій горіння:
За законом об’ємних відношень газів з одного об’єму метану утворюється один об’єм , з одного об’єму етану — два об’єми , а з одного об’єму пропану — три об’єми . Отже, найбільший об’єм вуглекислого газу виділиться під час згоряння пропану.
207. Запишіть формулу газуватого гомологу метану, під час згоряння якого утворюється вуглекислий газ у чотири рази більшого об’єму, ніж об’єм початкового вуглеводню.
Дано:
Знайти:
- Молекулярну формулу
Розв’язання:
Загальне рівняння горіння алкану:
За законом об’ємних відношень газів відношення об’єму утвореного вуглекислого газу до об’єму вихідного газу дорівнює числу атомів Карбону:
Підставимо у загальну формулу алканів:
Бутан за звичайних умов є газом.
Відповідь: (бутан).
208. Обчисліть об’єм кисню, необхідного для повного згоряння суміші, що складається із 40 л метану та 20 л етану.
Дано:
Знайти:
Розв’язання:
1) Рівняння горіння метану:
За законом об’ємних відношень газів:
2) Рівняння горіння етану:
За законом об’ємних відношень газів:
3) Сумарний об’єм кисню:
Відповідь: .
209. У багатьох оселях в Україні користуються газовими плитами. Обчисліть частку від теплоти згоряння природного газу, яка витрачається на нагрівання, а яка — розсіюється. Необхідна інформація для обчислень: на середній конфорці газової плити спалюється 0,25 м³ газу за годину, вода масою 1 кг на такій конфорці нагрівається від кімнатної температури (20 °С) до кипіння за 8 хвилин, теплоємність води 4,2 кДж/ (кг ∙ °С), під час згоряння природного газу кількістю 1 моль виділяється приблизно 760 кДж теплоти, молярний об’єм газу за таких умов дорівнює 24 л/моль.
Дано:
- Швидкість спалювання газу
- Час нагрівання
- ,
Знайти:
- Частку корисної теплоти
- Частку розсіяної теплоти
Розв’язання:
1) Обчислимо кількість теплоти, необхідну для нагрівання 1 кг води від до кипіння ():
2) Знайдемо об’єм газу, що згорів за 8 хвилин:
3) Обчислимо кількість речовини спаленого газу за даного молярного об’єму ():
4) Знайдемо повну теплоту, що виділилася під час горіння газу:
5) Визначимо частку теплоти, витрачену на нагрівання води:
6) Визначимо частку теплоти, яка розсіялася в довкілля:
Відповідь: частка на нагрівання становить , а частка, яка розсіюється, — .