§ 16. Органічна хімія та органічні речовини (Григорович)

Зміст

ПОМІРКУЙТЕ

Пригадайте відомі вам сполуки Карбону. Чи всі з них можна вважати органічними?

Ні, не всі сполуки Карбону є органічними. Такі речовини, як вуглекислий газ ($\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$), чадний газ ($\mathrm{CO}$), карбонатна кислота (${\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3$) та її солі (карбонати й гідрокарбонати), а також карбіди та ціаніди за будовою і хімічними властивостями належать до неорганічних сполук.

Чому саме Карбон є основою органічних сполук?

Карбон є основою органічних речовин завдяки двом унікальним властивостям його атомів:

• атоми Карбону утворюють між собою міцні хімічні зв’язки та сполучаються в карбонові ланцюги різної форми: нерозгалужені, розгалужені й циклічні;
• атоми Карбону здатні утворювати між собою та з атомами інших елементів зв’язки різної кратності: одинарні, подвійні й потрійні.

РОБОТА З ІНФОРМАЦІЄЮ

180. Знайдіть у додаткових джерелах різні визначення органічної хімії. Чим вони відрізняються від того, що наведено в параграфі? Яке з них, на вашу думку, найточніше?

У додаткових джерелах трапляються визначення органічної хімії як «хімії сполук Карбону» або як «хімії вуглеводнів та їхніх похідних». Визначення з підручника («розділ хімії, що вивчає сполуки Карбону, їх властивості та методи одержання») є загальним і містить винятки, адже окремі сполуки Карбону ($\mathrm{CO}$, $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$, ${\mathrm{H}}_2\mathrm{C}{\mathrm{O}}_3$, карбонати) мають неорганічну природу. Найточнішим є формулювання «Органічна хімія — це хімія вуглеводнів та їхніх похідних». Воно прямо підкреслює, що основою всіх молекул є сполуки Карбону з Гідрогеном, а інші класи утворюються заміною атомів Гідрогену на інші атоми чи функціональні групи.

181. Поясніть погляди прихильників теорії віталізму щодо одержання органічних речовин.

Прихильники віталізму стверджували, що органічні речовини здатні синтезуватися виключно всередині живих організмів рослин і тварин під дією невідомої нематеріальної «життєвої сили». Вони були переконані, що одержати такі речовини в лабораторії з неорганічних сполук неможливо.

182. Дізнайтеся про дослідження Ф. Велера та його колег щодо спростування теорії віталізму й підготуйте коротке повідомлення.

У 1828 році німецький учений Фрідріх Велер провів дослід, який започаткував занепад віталізму. Під час випарювання розчину неорганічної солі — амоній ціанату ($\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4\mathrm{NCO}$) — він уперше добув у лабораторних умовах типову органічну сполуку — сечовину $((\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2{)}_2\mathrm{CO})$:
$\mathrm{N}{\mathrm{H}}_4\mathrm{NCO}\stackrel{{\mathrm{t}}^{\circ }}{\to }(\mathrm{N}{\mathrm{H}}_2{)}_2\mathrm{CO}$
Велер показав, що органічні молекули можуть виникати без участі живого організму та «життєвої сили». Згодом Адольф Кольбе синтезував оцтову кислоту, Марселен Бертло отримав жири, а Олександр Бутлеров синтезував цукристу сполуку. Ці експерименти повністю розвіяли міф про віталізм і відкрили шлях для синтетичної органічної хімії.

183. Знайдіть на пакованні харчових продуктів, у рекламі або соціальних мережах приклади вживання слова «органічний». Проаналізуйте, чи завжди це слово використовують у хімічному значенні. Зробіть висновок: чим відрізняються наукове й побутове тлумачення терміна «органічний».

На пакованнях часто є маркування «органічне молоко», «органічний сік» або «органічна косметика». У рекламі та торгівлі це слово використовують не в науковому значенні, а як синонім екологічно чистого продукту, який виростили без штучних мінеральних добрив, отрутохімікатів, антибіотиків і ГМО.
Наукове (хімічне) значення охоплює будь-які сполуки Карбону незалежно від способу їх виготовлення (зокрема синтетичний пластик або ліки). Побутове ж тлумачення стосується лише натурального походження товару та відсутності синтетичних компонентів під час його виробництва.

184. Створіть таблицю або інфографіку з прикладами речовин зі щоденного життя. Поділіть їх на органічні та неорганічні. Зробіть висновок, які речовини переважають навколо вас.

Висновок: навколо нас значно переважають органічні речовини, тому що з них складаються харчові продукти, тканини одягу, засоби гігієни, пальне, пластикові предмети, побутова хімія та самі живі організми.

185. Знайдіть інформацію про одну з професій, що потребує знань з органічної хімії. Опишіть, де й над чим працює такий фахівець / фахівчиня, які знання й навички потрібні для роботи. Дізнайтеся, які професії обрали для дослідження ваші однокласники / однокласниці.

Хімік-фармацевт працює у лабораторіях фармацевтичних підприємств і науково-дослідних центрах. Цей фахівець розробляє, синтезує та досліджує нові лікарські речовини на основі органічних сполук, а також перевіряє їхню чистоту й дію. Для роботи йому потрібні ґрунтовні знання органічного синтезу, біохімії, аналітичних методів дослідження, вміння працювати з реактивами, приладами та комп’ютерними базами даних. Мої однокласники обрали для повідомлень такі спеціальності, як нафтохімік (переробка вуглеводневої сировини на паливо й полімери) та хімік-косметолог (створення рецептур кремів, шампунів і засобів догляду).

РОЗУМІННЯ ЯВИЩ ПРИРОДИ (РОБОТА В ГРУПАХ)

186. Пригадайте органічні речовини, відомі вам з уроків хімії або щоденного життя. Наведіть аргументи «за» і «проти», якими можна довести, що вони належать / не належать до органічних.

Органічними речовинами є цукор, олія, оцтова кислота, метан, білки та поліетилен.

Аргументи «за» належність цих сполук до органічних:

• у їхньому складі обов’язково є атоми Карбону, сполучені з Гідрогеном, Оксигеном чи іншими елементами;
• атоми Карбону утворюють між собою ланцюги (лінійні, розгалужені або замкнені);
• вони мають молекулярну будову, є горючими, легко плавляться, а за нагрівання вище $300{}^{\circ }\mathrm{C}$ розкладаються й обвуглюються.

Аргументи «проти» віднесення окремих карбоновмісних речовин (вуглекислого газу $\mathrm{C}{\mathrm{O}}_2$, чадного газу $\mathrm{CO}$, питної соди $\mathrm{NaHC}{\mathrm{O}}_3$, крейди $\mathrm{CaC}{\mathrm{O}}_3$) до органічних:

• у них відсутні зв’язки між атомами Карбону або зв’язки Карбон — Гідроген;
• за своїми фізичними та хімічними властивостями вони повністю відповідають неорганічним оксидам і солям: не горять, не обвуглюються та беруть участь у реакціях йонного обміну.

187. Хімічні елементи, які переважно містяться в органічних речовинах, також називають елементами-органогенами. Дізнайтеся про походження цього терміна й поясніть його зміст.

Термін походить від грецьких слів organon (знаряддя, орган, жива істота) та genes (той, що породжує або створює).
Зміст терміна полягає в тому, що елементи-органогени утворюють основу живої матерії та входять до складу абсолютної більшості органічних речовин. До них належать чотири головні неметали: Карбон ($\mathrm{C}$), Гідроген ($\mathrm{H}$), Оксиген ($\mathrm{O}$) і Нітроген ($\mathrm{N}$), а також у меншій кількості Фосфор ($\mathrm{P}$) та Сульфур ($\mathrm{S}$). Саме їхні атоми утворюють білки, жири, вуглеводи й нуклеїнові кислоти, з яких побудовані клітини всіх організмів.

188. Кухонна сіль, питна сода та багато інших солей добре розчинні у воді, тоді як більшість органічних речовин (жир, бензин тощо) у воді не розчиняються. Зважаючи на хімічні зв’язки, які найчастіше трапляються в органічних сполуках, запропонуйте гіпотезу, яка пояснювала б цю властивість.

Розчинність речовин підпорядковується правилу «подібне розчиняється в подібному». Вода є полярним розчинником, тому її молекули легко притягують йони кухонної солі й соди та розривають зв’язки в їхніх кристалічних ґратках. Більшість органічних сполук (вуглеводні бензину, жири) складаються з молекул, де зв’язки $\mathrm{C}-\mathrm{C}$ та $\mathrm{C}-\mathrm{H}$ є неполярними або слабополярними. Диполі води не взаємодіють із неполярними молекулами органічних речовин і не можуть утворити з ними гідратні оболонки, через що жир і бензин у воді не розчиняються.