1340 р. – Волинь опинилася в руках Великого князівства Литовського.
1345-1377 рр. – Могутній Ольгерд керував Литвою, поширюючи свій вплив на руські землі.
1349 р. – Польща жадібно загарбала більшу частину Волинсько-Галицької держави.
1359 р. – Буковина відійшла до Молдавського князівства.
1362 р. – Князь Ольгерд розгромив монголів біля Синіх Вод, звільнивши Київщину й Східне Поділля, які приєдналися до ВКЛ.
1377-1385 рр. – Ягайло Ольгердович правив ВКЛ, а потім став польським королем.
1385 р. – Кревська унія з’єднала Литву й Польщу.
1387 р. – установлення в Галичині та Холмщині влади Польщі.
1392 р. – За Острівською угодою Вітовт став довічним правителем Литовського князівства.
1393 р. – Поділля потрапило до рук поляків.
1398 р. – На карті з’явилося Велике князівство Литовське, Руське і Жемайтійське.
1399 р. – Монголи розбили литовсько-руських князів на Ворсклі.
1410 р. – Грюнвальдська битва: розгром Тевтонського ордену польсько-литовсько-руськими військами
1413 р. – Городельська унія зрівняла права польської та литовської знаті, відсунувши руську.
1434 р. – Польща створює Руське, Подільське та Волзьке воєводства.
1435 р. – Свидригайло з руськими князями програв Ягайлу під Вількомиром.
1441 р. – На уламках Золотої Орди Хаджі І Ґерай створив Кримське ханство.
1452 р. – ліквідація Волинського удільного князівства
1471 р. – ліквідація Київського удільного князівства
1474 р. – Перший напад кримських татар на Поділля й Галичину
1478 р. – Кримське ханство визнало себе васалом Османської імперії
1482 р. – Розгром Києва кримськими татарами
1489 р. – Перша письмова згадка про українських козаків.
1490-1492 рр. – Повстання Мухи в Галичині
1503 р. – загарбання Чернігово-Сіверської землі Великим князівством Московським.
1514 р. – Перемога українсько-білорусько-литовського війська під проводом К. Острозького над московською армією під Оршею.