1657-1659 рр. – Гетьманування Івана Виговського, період непростих рішень та пошуку союзників.
1658 р. – Гадяцький договір між Україною, Польщею та Литвою, спроба створити нову федерацію.
1659 р. – Конотопська битва, де козацько-татарське військо розбило москвинів. Тоді ж Виговський зрікся гетьманства, а гетьманом обрали Юрія Хмельницького, який підписав з Москвою Переяславські статті.
1660 р. – Поразка Юрія Хмельницького від поляків під Чудновим, що призвела до підписання Слободищенського трактату.
1663-1668 рр. – Іван Брюховецький гетьманує на Лівобережжі, підписуючи Батуринські та Московські статті.
1663-1665 рр. – Петро Тетеря гетьманує на Правобережжі.
1665-1668 рр. – Петро Дорошенко стає гетьманом Правобережжя, а згодом, у 1668-1676 рр., гетьманом “обох берегів Дніпра”.
1667 р. – Андрусівське перемир’я між Росією та Польщею, трагічний поділ України на Лівобережну та Правобережну частини.
1668-1672 рр. – Дем’ян Многогрішний гетьманує, підписуючи Глухівські статті.
1669 р. – Дорошенко ухвалює Корсунську угоду, шукаючи захисту в Османської імперії.
1672 р. – Бучацький мирний договір між Османською імперією та Річчю Посполитою.
1672-1687 рр. – Іван Самойлович гетьманує на Лівобережжі, підписуючи Конотопські статті.
1674 р. – Вихід “Синопсиса” П. Кохановського, важливої книги з історії України.
1677, 1678 рр. – Чигиринські походи турків на Правобережну Україну, важкі часи руйнувань.
1678-1679 рр. – “Великий згін”, насильницьке переселення мешканців Правобережжя на Лівобережжя.
1681 р. – Бахчисарайський договір між Росією, Туреччиною та Кримським ханством.
1686 р. – “Вічний мир” між Московською державою та Річчю Посполитою, черговий розділ українських земель. Того ж року Київська митрополія перейшла під владу Московського патріархату.